DIENOS
1- Nomenclatura e exemplos
| Nomenclatura oficial IUPAC: | prefixo + adieno + posição das duplas ligações |
Alguns exemplos importantes:
2- Classificação dos dienos
Conforme a posição das duplas ligações, podemos dividir os dienos em três grupos:
3- Propriedades físicas
As mesmas dos alcenos.
4- Métodos de obtenção
Veja aqui os os principais métodos de obtenção dos dienos
5- Propriedades químicas
As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra, e, por isso, cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente, as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Os dienos conjugados, porém, diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis, são mais reativos e apresentam adição 1,4.
Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas, ambos com o mesmo número de carbonos, verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. Isso significa que contêm menos energia, ou seja, são mais estáveis. Por exemplo, o pentadieno -1,4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1,3 (conjugado), 54 kcal/mol. Portanto, este último, com menor calor de hidrogenação, é mais estável que o primeiro.
As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas, ou seja, a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Estes dienos se comportam, então como alcenos simples, pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. Veja:
O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons, mudando a posição da ligação pi. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno - 1,2, gerando formas canônicas da estrutura:
Num dieno conjugado, os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma mesma distância uns dos outros, devida à ressonância, que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo, como mostrado abaixo:
Veja aqui algumas reações importantes dos dienos
Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999
